《阿飞正传》邓光荣下了血本，投了4000万进去。还找来了张国荣、张曼玉、刘嘉玲、刘德华、张学友和梁朝伟。
但那时的邓光荣根本不知道，演员请来了，王家卫连故事大纲都没有。
王家卫内心很野，他想根据每个演员的性格特色去发展剧情，边拍边改。
《阿飞》拖了很长时间，揾景很麻烦，他们没有自己的片场可以搭景。接近揾景的，再去改装。拍摄时长，足足花了两年。制作经费也大大超标，光重塑60年代的香港就花了2000万。本来预备拍上下集，结果只拍了上集收场。
被折磨得恼火的不光邓光荣，《阿飞》里的几位主演们，个个伤透了脑细胞。张国荣甚至开玩笑说自己和王家卫“八字不合”。
有一场戏，张国荣和刘德华要在60多尺高的火车站顶奔跑。车站工作人员怕闹出人命，千叮咛万嘱咐，有些地方很危险，千万不要踏上去。为了追求逼真效果，王家卫让他们拼命的跑。
刘、张豁出半条命。事后张国荣说，那次是真的拼命了。
但最后奔跑的镜头被王家卫剪得只呈现了几秒。
没拍出自己想要的效果，王家卫不会放过自己，也不会放过演员。
刘嘉玲在《阿飞》里 ，擦了46次地。怎么擦，王家卫都不满意。他想要的效果，是走近时，能明显感觉到她发丝蒸腾的一缕热气。
刘德华一句无关紧要的台词，重复了20多遍。
梁朝伟在阁楼里吃梨，吃一口丢掉，吃一口丢掉，吃了27次，才吃到让王家卫满意的效果。
那场戏把梁朝伟折磨得差点抑郁。他陷入自我怀疑，回家后边哭边想：自己真的有那么差吗？
但梁朝伟后来又一边感激地说：是《阿飞》让我学会了真正的拍戏。
最后上映中，他吃梨的戏并没有播出，只有三分钟没有台词的长镜头：修指甲、穿西装、装钞票、梳头、看手表、关灯、离开... ...
梁朝伟三分钟的长镜头，其实预示着他将成为《阿飞》下部戏的男主角，他最后去到了《花样年华》里，成为了周慕云。
《阿飞》是张国荣最令观众难忘的一部电影。里面大多是他的个人表演秀，他宣泄般的展露着自己俊秀的面孔。
《阿飞》上映后，票房惨淡，投资4000万，只收回900万票房。当时与《阿飞》同期上映的，是王晶的《赌侠》，票房是《阿飞》的四倍多。
70年代到90年代，是香港电影飞速发展的时代。周星驰的喜剧片，成龙的功夫片，吴宇森的黑帮片，几乎都是从那时起步的。
夹在众多商业片中的文艺片，王家卫的电影显得有点落寞。
《阿飞》票房虽然惨淡，但却收获了一堆奖项，第十届香港金像奖最佳影片、最佳导演、最佳主演奖。