民国时期黑帮盛行，有不少响当当的黑老大。首推杜月笙，他是上海青帮头目之一。名字文绉绉，性格却不文弱。他靠赌博等黑色产业发迹，得到林桂生赏识后成为大佬，靠贩卖鸦片和经营赌场赚了大钱，虽壮大了黑帮却给国人带来苦难，遭人臭骂。不过发迹后他重视名声，做了些慈善。抗战时拒绝帮日本人，但战后站在蒋介石一边。
还有黄金荣，曾是上海赫赫有名的人物。上海解放后，83岁的他被要求扫大街，后来政府定他为“反动帮会头子”，每月发生活费，1953年去世时颇为凄凉。