于右任素有“民国草圣”之名，半生周旋朝野，交友横跨军政、文坛、商界，一生留存大量酬赠对联。
军政元老圈层里，谭延闿、何应钦、冯玉祥、张群、程潜都收到过他亲笔楹联。他与谭延闿并称“南谭北于”，发自内心推崇对方书法格局与从政胸襟，赠联“洪源流万里，玉树起千寻”，全无官场客套，纯粹是同辈文人惺惺相惜。
面对杜聿明、关麟征、董钊这批陕西籍黄埔后辈，他写下“横扫千军不见大敌，抗怀往古与为同俦”，一边期许青年沙场建功，一边叮嘱莫丢读书人的风骨底线。
在民国江湖中，同样留有他的墨迹，其中赠予杜月笙的堪称经典——“挥觞道平素，抚剑独行游”。
有朋友问，于右任给蒋介石赠过对联没有？
当然有。
但值得注意的是，有实物馆藏、权威史料可佐证，于右任亲手赠予蒋介石、完整送出的正式对联仅有两副；网传讽谏蒋介石六十大寿的长联并无一手史料支撑，属于后世附会传闻。

于右任赠予蒋介石的第一副对联，相当著名，此副对联，蒋介石长期在多种场合悬挂，联中的志向、气韵、格局，确实是好，只是老蒋根本撑不起来。
这副对联诞生于1924年春季，黄埔军校首次对外招生期间。
当时，于右任受孙中山委派，主持国民党上海执行部的黄埔考生阅卷、招录工作。杜聿明、关麟征、郭景唐等三十余名陕西青年长途跋涉赴沪，抵达上海时招生登记通道已经截止，无缘正常报考，这群走投无路的同乡后辈辗转登门求助于右任。
不忍寒门学子报国无门，于右任没有仅写一纸轻飘飘的举荐信，而是铺开宣纸挥毫写下五言联：登高望远海，立马定中原。
写完之后，他特意当着一众青年拆解联中革命内涵，上联“登高望远海”指向扫除帝国主义在华势力，下联“立马定中原”寓意北伐肃清北洋军阀割据，十字完全贴合当时国民革命的核心纲领。
他嘱咐学子携带这幅墨宝直接前往广州面见蒋介石，以此书法作为举荐凭证。
当时蒋介石刚执掌黄埔军校，党内资历、声望远不及同盟会元老于右任，见到这幅气韵开阔的对联，格外看重这份重量级举荐；同时联文恰好契合他统一全国的政治抱负，两相契合之下，蒋介石当即下令全部破格录取这批陕西青年。
此后数十年，这幅对联长期由蒋介石精工装裱，常年悬挂在黄埔校长办公室主墙，北伐前线指挥部、南京官邸均有复刻悬挂，诸多民国办公老照片中都能见到它的位置。
这一阶段，二人拥有一致的革命目标，于右任以元老身份为蒋介石输送西北军事人才，蒋介石借于右任在北方士子中的威望收拢人心，这副对联是二人早期合作无间最直观的物证。
只是历史走向彻底消解了联中理想，所谓平定中原的抱负，最终在解放战争后化为泡影，“登高望远海”更成了老蒋败退台岛的宿命写照。

于右任第二副正式送蒋的对联，创作于1958年戊戌孟冬，专门为蒋介石七十二岁寿辰所作，联文：日月千龄旦，河山万族春。
1949年国共内战结束，二人一同退往台湾，于右任担任监察院院长长达三十四年，始终坚守监察职权，屡次弹劾岛内特务滥权、苛捐繁重，毕生期盼两岸重归统一，与蒋介石的施政理念分歧日渐加深。
碍于党内元老身份与台面礼制，每逢蒋介石寿诞，于右任按惯例必须呈上贺礼。这副红洒金笺草书寿联现存书法馆藏实物，上款清晰标注“总统蒋公七秩晋二华诞”。字面文字雍容规整，是标准得体的官方祝寿文字，上联借日月恒长久远祝愿福寿绵长，下联称颂疆土安稳、各族百姓和乐，没有一处直白冲撞当局的措辞。
但对照于右任同期日记、诗作，很容易读出文字之下暗藏的隐忍与期盼。1958年两岸军事对峙高度紧张，岛内白色恐怖笼罩民间，于右任监察院提交的多份弹劾文书尽数被当局压下，底层民众赋税负担沉重。他不能在公开寿宴直言批判，只能把内心期许藏进文字缝隙：只写“河山万族”，刻意回避一党独治的现实；只盼大地逢春，暗含两岸和解、民生安定的朴素愿望。
蒋介石收到这份寿联后十分满意，对比其他官僚堆砌空洞福寿辞藻的俗套贺礼，他认定于右任顾及大局、恪守元老本分，特意将这幅草书单独收藏于士林官邸书房，时常和身边侍从夸赞联文格局高远，却刻意忽略文字里暗藏的规劝与家国期许。

需要说明的是，关于流传甚广的于右任讽谏寿联一事，实为后世文学化附会：抗战胜利后蒋介石六十整寿，各地军政官员强制向商户、工厂摊派祝寿礼金，搜刮民财，民间怨声四起，传闻于右任曾草拟“天道公平，取有余以济不足；世情偏袒，损不足以奉有余”讽谏长联，因同僚劝阻未送出。
但翻阅于右任日记、同期亲友回忆录、监察院存档文稿，均无任何记录佐证此联出自他手。

于右任还有一副对联广为流传——"计利当计天下利，求名当求万世名"，据现有史料考证，这副对联实为于右任1961年书赠蒋经国之作，并不是赠予老蒋。