酒井法子对合作搭档孙耀威心生好感，多次主动相约见面，还带他回家拜见母亲。酒井母亲十分欣赏孙耀威，特意劝说他：你学日语吧，学会了就可以和法子长久在一起。但孙耀威最终委婉回绝了这份心意。

信息来源：新浪女性 专访：孙耀威自述与酒井法子交往、其母亲劝说留日原文实录

1995 年，香港歌手孙耀威与日本顶流女星酒井法子合作合唱歌曲《有缘千里》。合作期间，女方十分认可孙耀威敬业真诚的性格，二人相处愈发亲近。1997 年酒井法子主动邀约、带孙耀威见家长，希望他留在日本发展。

孙耀威内心十分清醒，事业根基全部扎根香港乐坛，若定居日本发展，等于放弃多年打拼的事业。不愿依附对方名气、只做酒井法子身边人的他，干脆结束了这段跨国暧昧缘分。

2000 年，事业重心转向台湾的孙耀威参演古装剧《怀玉公主》，在剧中饰演康熙，女演员郑家榆饰演女主怀玉。长时间朝夕对戏、拍戏，二人因戏生情，感情从戏内延伸至现实，荧幕情侣收获大量观众祝福，媒体也频繁拍到二人私下甜蜜互动。

但这段感情收场十分突兀，没有任何预兆，孙耀威单方面向媒体公布分手消息，郑家榆得知后错愕又伤心，长期陷入情绪低谷。舆论普遍认为他处理感情缺少担当，“渣男” 标签随之而来，也对他的演艺事业造成负面影响。

2005 年左右，孙耀威与应采儿的地下恋情被曝光。这段感情遭到应采儿经纪人强烈反对，认为事业上升期恋爱会拖累艺人发展。性格独立的应采儿不愿听从安排，依旧私下和孙耀威偷偷约会，香港狗仔多次拍到二人深夜结伴逛街、同回住所。

孙耀威内心充满矛盾，常年内地拍戏长期异地，加上他本身偏爱独处，不习惯每日报备行程，最终认定工作无法兼顾感情，两人因聚少离多和平分开。

历经三段无疾而终的感情，孙耀威在 2008 年迎来改变人生的相遇。当年合作剧集《Click 入黄金屋》时，恰逢陈美诗签约无线，二人正式结识。闲聊时发现陈美诗是香港中文大学学妹，早年还同住一栋大学宿舍楼；二人同样虔诚信奉基督教，经常在教会聚会碰面，好感慢慢积累。

孙耀威主动追求陈美诗，对方性格内向腼腆，初期二人多依靠线上聊天，相处许久才正式约会。

恋爱期间二人共同经历一场生死危机：孙耀威被骗至上海洽谈工作，遭到不明人员恐吓勒索数百万元，处境危急。为保护陈美诗，他反复劝说对方立刻买机票返回香港，可陈美诗不愿独自离开，坚持留下共同面对困境。这场考验彻底打动孙耀威，认定对方是可以共度一生的伴侣。

2014 年，二人前往瑞士探望孙耀威妹妹，他在陈美诗最喜爱的甜品店策划求婚仪式，场面温馨。2016 年 4 月，两人在美国洛杉矶登记结婚；2017 年 7 月 29 日，在香港百年历史的坚尼地道佑宁教堂举办婚礼，这座教堂后续将整体拆除迁址，这场婚礼也成为这座百年教堂见证的最后一场婚庆仪式。

婚后夫妻二人共同运营礼服品牌；2020 年 7 月孙耀威出任肇庆旅游形象大使，特意携妻子一同前往当地村镇考察文旅、帮扶乡村。

几段起伏的感情过后，曾经辗转纠结的孙耀威，终于在长久陪伴与共渡难关的婚姻里，找到了安稳踏实的人生。