曹寅与好友纳兰性德
在曹寅的好友当中，地位相同，身份相似有江南织造、两淮盐差的汉族包衣李煦，有富于收藏、擅于书画的庐州知州张纯修，还有才高八斗的词人纳兰性德等人。
其中，最为大家所熟知的就是名满天下的纳兰性德。
13岁的曹寅，按照“上三旗”包衣的身份在担任御前带刀侍卫，纳兰性德少年时期同样以大臣之子的身份任职皇家侍卫。
并且纳兰性德曾与曹寅一同随康熙东巡盛京、松花江、辽阳等地。除了近乎相同的人生经历外，与曹寅更为相似的是，纳兰性德既兼具满族人擅骑尚武的特质，又具备汉族知识分子通经史、擅词章、喜藏书的文学气质。
正是由于这些共同点，曹寅与纳兰性德二人成为一生的挚友。曹寅之父曹玺逝世后，纳兰性德为曹寅填词《满江红・为曹子清题其先人所构楝亭，亭在金陵署中》写道，
“延夕月，承晨露。
看手泽，深余慕。
更凤毛才思，登高能赋”
这首词，不但称颂了曹寅的父亲曹玺的功业，对于曹寅的政治才干、文学才华也给予了极高赞誉。

此外，纳兰性德还作曹寅的作品《曹司空手植楝树记》写了序，并以 “异日者子清奉简书乘传而出，安知不建牙南服，踵武司空” 祝愿曹寅能承袭先辈功业，实现人生理想。
纳兰性德的慰藉与祝福，给正处于丧父迷茫、痛苦中的曹寅带来了极大的精神支撑，因而在纳兰性德逝世多年后，曹寅仍写下 “忽辟空堂感新咏，邻家惨淡杏花红”，怀念这位早逝的挚友，并留下了流传至今的名句：“家家争唱饮水词，纳兰心事几曾知？斑丝廓落谁同在？岑寂名场尔许时。”