1940年5月，戴笠在一份人员查询批示中写下“叔恒同志”，要求余叔恒继续向李铁铮核实情况。

余叔恒当时已经进入戴笠主持的情报系统，负责的并非端茶送水一类杂务，而是人员联络、英文处理和信息核查。

余叔恒后来被派往缅甸仰光，工作内容涉及英文电报翻译、内勤联络和海外事务，这段经历也成为余叔恒后来赴美学习的重要基础。

1941年3月，军统缅甸组负责人曾图南向戴笠报告，余叔恒即将离开仰光，原有岗位必须尽快安排接替者。

戴笠在批示中要求，新派人员不仅要熟悉英语，还要能够翻译电报、独立处理事务。为便于在当地活动，接替者可以使用行商身份。

余叔恒承担的工作由此十分清楚，仰光方面不能随便找一名文员填补空缺，必须挑选具备语言和办事能力的人选。

离开仰光以后，余叔恒的赴美行程进入实际筹备阶段。1941年5月，戴笠先后联系贝祖诒、杨光泩等人，协助余叔恒与李如桐办理交通和船票。

数次电报往来之后，两人的行程确定下来，计划于1941年6月19日从香港乘船前往美国。余叔恒在香港候船期间，请裁缝制作了一批旗袍。

多年以后，余叔恒的女儿Pamela Chen将其中数十件旗袍和相关照片捐给美国华人博物馆，这批实物保存了余叔恒离开中国前的一段生活记录。

抵达美国后，余叔恒进入卫斯理学院学习。卫斯理学院档案中保存有“Yu, Phoebe Shu-Heng, 1943”的校友资料，说明余叔恒与1943届有直接联系。

此后，余叔恒又前往芝加哥大学继续深造。余叔恒赴美并非一次仓促出走，而是从仰光岗位交接开始，经过香港候船、交通协调和学校安排后完成的一项长期学习计划。

余叔恒到达美国以后，仍与原有工作网络保持联系。1941年10月25日，戴笠致电驻美人员萧勃，要求萧勃和刘希孟照顾余叔恒，并规定涉及余叔恒的电报采用亲译方式。

两个月后，宋子安在美国举行婚礼，戴笠又请萧勃与余叔恒商议礼物，再以戴笠和胡宗南的名义送出。

1941年12月26日，戴笠还询问余叔恒保管和使用密码本是否符合当地规定，同时了解余叔恒的身体状况以及往返华盛顿和学校的时间。

这些往来说明，余叔恒在美国不仅是学生，也继续承担联络和协助工作。1942年的一份记录还提到，叶霞翟调整学业安排时，所需旅费可以暂时向余叔恒借用。

余叔恒能够参与资金周转和人员协调，表明余叔恒在留美人员中具有相当信用。

在芝加哥大学学习期间，余叔恒认识Homer Chen。两人后来结婚，育有三个孩子，并定居伊利诺伊州斯科基。

余叔恒与Homer Chen长期参与当地华人教育和社区事务，协助建立美国华人教育基金会，也参与创办面向芝加哥北部郊区的中文语言与文化学校。

余叔恒的人生重心逐步从战时海外联络转向高等教育、家庭生活和中华文化传播。

从1940年的人员查询批示，到1941年的仰光岗位交接，再到香港启程和美国求学，余叔恒留下的经历都有档案、校史和实物材料相互印证。

余叔恒依靠外语能力承担海外工作，在战时完成赴美学习，并在此后多年参与华人教育与社区建设，这些经历构成了余叔恒较为完整的人生轨迹。