蒋介石睡觉有一个习惯，无论寒暑双脚绝不露在被子外面。

夏天睡觉时，他会盖纺绸薄被。冬天则换成薄绒被，如果气温太低，还要再加一条毛毯。

上床之后，他会做一套腹部按摩养生操。双手搓热后放在腹部，顺时针按摩20下，再逆时针来20下，因为他排便费劲，这样可以促进肠胃蠕动。做完按摩之后，他习惯侧卧入睡，并非平躺。

而且他的作息十分刻板，就寝前，往往会先静坐祷告40分钟，简单散步之后才上床休息。晚年睡眠不稳，床头柜备有少量镇静药剂，但他十分克制，非必要不会服用。