哈登36岁，合同还剩一年，他拿出230万美元现金不要了，就为了从快船搬到克利夫兰。
2026年2月2日，他因个人原因缺席快船比赛。当时有媒体称，因为快船不愿给出续约承诺，哈登威胁会继续罢赛。2月4日，交易达成，骑士送出加兰和一个2026年次轮签。哈登放弃了交易否决权，也放弃了约230万美元的交易保证金。这是他6年内效力的第5支球队。
2月8日，骑士客场打国王，哈登首秀。上半场他6投1中，只拿3分，正负值-14。全场打完，13投7中，23分8助攻，末节4投全中拿了15分。骑士132比126赢球。央视网和体坛周报都发了标题，一个写的是哈登骑士首秀23加8米切尔35分骑士险胜国王，一个写的是哈登末节爆发完美首秀骑士新双枪惊艳合体。
2月12日，骑士主场首秀，哈登4投1中，13分11助攻，骑士138比113大胜奇才。2月26日，他右手拇指非移位性骨折，缺席两场，骑士两连败。3月2日复出，主帅阿特金森赛后说，他上半场明显没恢复到100%，到了下半场帮球队度过了难关。
然后到了5月。骑士季后赛首轮抢七过猛龙，次轮0比2落后活塞。G2哈登全场13投3中，得10分，4次失误。赛后他上了全美第一热搜，遭遇大量嘲讽。帕金斯在The Pat McAfee Show节目里说，问题不在于哈登能否在第四节获得出手机会，而在于他是个防守漏洞，一直在失误，而且都是小学三四年级水平的低级失误。帕金斯还补了一句，说他是不是抓住了你屁股底下的什么把柄。
反方声音也有。海伍德在Gil's Arena节目里说，真正的问题不是他没有总冠军，而是他在一些季后赛比赛中输球的方式。我们看过太多他失误次数比投进的球还多的比赛，也看过太多球队面临淘汰时，他未能打出应有表现的情况。2月3日，独行侠解说在赛前直播中连续喷了哈登两分钟，对哈登过往的种种事迹如数家珍，称哈登就是问题本身。
但考文顿在Run Your Race节目里讲了另一件事。他说哈登会在外面喝到凌晨四五点，然后早上7点准时出现在训练馆。考文顿说的原话是豪饮，喝个10杯、12杯、13杯、15杯，一瓶接着一瓶。他还说哈登完全是一只训练场老鼠，凌晨五点左右会毫无征兆地出现在球场。
米切尔2026年10月接受采访时谈哈登，说了一句很直接的话。他说自己真心觉得，哈登没被拿来和詹姆斯、杜兰特相提并论，唯一的原因就是冠军这个话题。
5月26日，骑士季后赛被尼克斯淘汰。
哈登在快船的最后一场没打，在骑士的第一场上下半场两个人。季后赛被骂上热搜，被前球员在节目里点名，被解说喷了两分钟。但他2月4日掏那230万的时候，这些他都知道。36岁，6年换5支队，合同还剩一年。他不是不知道季后赛会被骂，他是知道，还是掏了。
钱不要了，队换了，骂挨了。他赌的就是那一个窗口。