近代革命史上，有一位极为罕见的传奇人物，身世履历独一无二，无人能够复刻。
他既是毛主席的学生，又是蒋介石的学生，还是周恩来的学生，一身师承三位时代伟人，既是汪精卫的座上宾，又是戴笠的铁哥们，纵横国共两党、游走民国风云。

汪精卫政权的军事委员会里有唐生明的名字，后来他又进入清乡委员会军务系统。
重庆方面却把他当作情报联络人，要求他继续留在上海。唐生明曾多次请求退出，戴笠仍让他留下。公开职位和秘密任务同时压在一个人身上，他既不能随意离开，也无法把自己在汪伪机构中的职责变成一张空白纸。

蒋介石、戴笠为什么把这项任务交给唐生明？

他与唐生智的家族关系，让他熟悉军中旧部；黄埔经历又使他进入国民党军政人物的交往网络。

更重要的是，唐家与汪精卫一方原有政治联系。唐生智在宁汉分裂时期曾站在汪精卫一边，唐生明赴上海后，便能借家族旧识接近汪伪高层。

唐生明1906年出生于湖南东安，早年就读湖南第一师范附属小学，毛主席曾在该校主持校务。后来他进入黄埔军校第四期步科，蒋介石是校长。
周恩来在黄埔军校政治部任职，也曾向第四期政治队学员讲演。

三段关系并不相同：他与毛主席的联系来自早年学校经历，与蒋介石是明确的军校师生关系；周恩来则处在同一所军校的政治教育系统中。

黄埔毕业后，唐生明回到唐生智部队，担任警卫二团团长。

1927年蒋介石发动四一二政变后，唐生明参加讨蒋活动；秋收起义前后，他又向起义部队运送三百多支步枪和近万发子弹。那时他仍在兄长的军事网络中任职，却已经与共产党人发生实际联系。唐生智失势后，旧部被桂系收编，唐生明也失去军权。

1929年蒋桂战争期间，蒋介石又利用他与唐生智旧部的关系，劝说部分部队转向；唐生智不久再次反蒋，唐生明随旧部撤往广西。1930年中原大战失败后，他再度离开军界。

阵营一变，他的职务就跟着起落，能保留下来的，是对军中旧识和地方关系的熟悉。


全面抗战爆发后，唐生明进入长沙警备系统，先后担任副司令、代理司令，1938年春调任常德、桃源警备区。

同年11月长沙发生文夕大火时，他已离开长沙警备系统。
抗战中期，蒋介石和戴笠安排他赴上海，进入汪精卫政权内部。重庆方面为掩护这项任务，公开制造他与唐生智决裂的形象。

唐生明起初不愿接受，担心名声受损，也担心性命危险；蒋介石亲自劝说后，他才答应。

到上海后，唐生明借助赌场老板潘三省结识李士群，再逐步接近周佛海、丁默邨等汪伪要员。汪伪方面任命他为军事委员会委员，后来他又进入清乡委员会军务系统。

戴笠与他有私人交情，唐生明却不愿正式加入军统。

他能替戴笠办事，却没有因此取得独立决定任务方向的权力。清乡工作属于汪伪政权控制抗日力量的军事体系，涉及对新四军等力量的限制；唐生明一面向重庆传递情报，一面担任这一体系中的军务职务。

1944年日军进攻湖南后，汪伪方面曾考虑让唐生明出任伪湖南省长，他拒绝了任命，却没有立即离开，直到日本投降才结束这段经历。

战后，他担任国民政府国防部中将参议。

此前替蒋介石和戴笠执行秘密任务，并没有让他在战后获得与风险相称的地位。内战末期，他又回到湖南，参与陈明仁起义相关工作。

1949年8月，程潜、陈明仁等人通电起义，湖南方面与解放军展开谈判。
唐生明进入湖南方面的谈判团，并在协议上签字。8月5日，长沙和平解放。谈判签字只是政治交接的一环，地方部队仍需完成改编和接管，唐生明承担的是联络与谈判工作，并非统率所有起义部队。

起义后，他任解放军第二十一兵团副司令员，随后辞职赴香港经商。


1949年11月9日，两航起义发生，中国航空公司和中央航空公司的两千多名员工在香港宣布起义，刘敬宜、陈卓林等航空公司负责人承担了直接组织工作。

唐生明在香港期间为相关人员提供过联络帮助。起义后，12架飞机飞往北京、天津，返归人员和器材也为新中国民航初期提供了基础。

1954年，唐生明回到北京，担任国务院参事，后来又任全国政协委员、常委。