1904年，段祺瑞从第六镇统制官吴凤岭的口中获悉徐树铮假借他的名义借款一事，便亲自前去质问徐树铮，徐只好据实以告，说借这笔钱是为了送妻子夏氏去日本留学，段祺瑞听后，不仅原谅了他，还对他承诺道：“你如果想去东京留学，我代你办官费！”

徐树铮原本只是一个默默无闻的秀才，他为了实现自己的人生夙愿，曾前往山东，投奔当时的山东巡抚、统领新建陆军的袁世凯，但当时袁世凯正值母丧丁忧，所以不能亲自接见徐树铮，使得徐树铮就此错过了机会。

但好在在一次机缘之下，他在济南城中竞写春联时，遇到了时任山东省武备学堂总办的段祺瑞，段祺瑞见他仪表不凡，又有一笔好字，就和他攀谈起来，经过一番交谈，段祺瑞发现他学识过人，是一个难得的人才，便聘徐树铮为记室，让徐随自己回到衙署，就这样，徐树铮在曲折之中开启了他事业的起点。

1901年，袁世凯高升为直隶总督，他将作为自己心腹的段祺瑞提拔成为陆军第三镇统制官，并命段祺瑞在河北保定，督练新兵，而成为陆军第三镇统制官的段祺瑞则是将跟随自己做事的徐树铮升为镇部一等书记官。

而成为镇部一等书记官的徐树铮则没有辜负段祺瑞的信任和众望，他纪律严明，与学员们住在一起，一同训练，段祺瑞看在眼里，十分欣慰，便在不久之后，请徐树铮来到自己的府中，担任家中的家庭教师，教授孩子们的学业，在这个过程中，二人的关系越发的亲密。

到了第二年，段祺瑞有意收徐树铮为自己的门生和弟子，便曾多次示意要其递一个门生帖子，徐树铮则对此十分抵触，执意不肯，他为此给自己的妻子夏氏说道：“我为什么要矮他一辈呢？”使得这个事情就这样不了了之。

1904年年底，徐树铮想让自己的妻子夏氏东渡日本留学深造，但苦于囊中羞涩，便假借段祺瑞的名义致书第六镇统制官吴凤岭，谎称段祺瑞家中来信欲置田产，尚缺数百元，向吴暂为挪借，过一阵子再还。

第六镇统制官吴凤岭与段祺瑞私交很好，又和徐树铮是同乡关系，因此在接到徐树铮的来信后，便当即挪借了一笔钱给徐树铮。

过了数个月后，直隶藩台请段祺瑞，吴凤岭春宴时，吴凤岭在与段祺瑞同桌闲聊时提及到了段祺瑞购置田产一事。

段祺瑞对此很是诧异，说自己并不知道这个情况，吴凤岭则赶忙解释原委，说：徐树铮在我处挪款五百元（银元），已经数月之久，声称这笔钱是用来给你家购置产业的。

段祺瑞听后，则一脸的惊讶，便继续开口说道：“购地一事，我实不知，借款更无所闻，待我回去问树铮再说。

在结束这场春宴后，段祺瑞将徐树铮叫来，亲自质问这个事情，徐树铮见瞒不过，只好将其中的缘由告诉给了段祺瑞，段祺瑞在得知原因后，没有责怪和训斥徐树铮，反而是承诺要送徐树铮去日本留学。

之后不久，段祺瑞履行了承诺，安排徐树铮东渡日本学习军事。徐树铮先在振武学校学习基础知识，三年后进入日本陆军士官学校步兵科就学，1910年学成归国在段祺瑞的重用下，出任兵备处提调一职，迎来了他仕途上的一个节点时刻。