1948年春，国民党行宪后第一任"总统"选举前夕，蒋介石约钱穆叙谈。
蒋介石从桌上拿过一份书面材料，推到钱穆面前："听说你反对我当总统，这份文件记录了你谈话的内容。"钱穆看都没看："这些资料我不必看，不错，我是讲过反对你当总统的话。"蒋介石问他为什么，钱穆给出的理由，让这位刚刚打赢抗战、声望如日中天的人物半晌说不出话来。
钱穆说："中国近一百年没有出现一个像你这样的英雄，所以我不赞成你当总统！"
这句话，表面是抬举——百年不遇的英雄；骨子里其实是顶撞——既然你是百年英雄，就不该去当一个有任期、有竞争对手、要举手投票的西方式"总统"。
蒋介石最终没有听，但也没有翻脸。

钱穆与蒋介石的交往，起始于学术。
1940年钱穆的《国史大纲》出版，卷首那句"对其本国已往历史之温情与敬意"，让这本书与当时全盘否定传统的风潮格格不入，也正是这份"以中华文化民族意识为论旨"的立场，引起了蒋介石的注意。
1941年春末钱穆在四川乐山武汉大学短期讲学，蒋介石在报上看到消息，电话召见，但他已经返回成都，婉谢了。
第二年秋天蒋介石到成都，一次召见百余人，每人只谈五分钟，轮到钱穆，从上午十一点谈到十二点多，还拉他留下吃饭。
席上谈宋明理学，谈顾炎武、黄宗羲，蒋兴致极高，甚至把假牙摘下来放在桌上。蒋问他：你为什么不从政？钱穆答：读书人不一定都要从政。蒋又问关不关心政治？钱穆说，关心，但我不愿从政，各司其职就好。

抗战中后期，战后还都哪里成了朝野热议的议题，傅斯年、胡焕庸、张其昀、钱穆各树一帜，西安、武汉、北平、南京四派吵成一锅粥。1941年10月11日，钱穆致信主张建都南京的张其昀，劈头就问：人都说孙中山主张首都必须设在南京，"不知有何明文证据"？他还搬出党内熟悉中山先生的故旧之言，说孙先生在世时"并无国都必在南京之意"。
钱穆主张：定都西安，北平做陪都，"西北重于东北，中心重于偏隅，大陆重于海疆"。他以历史为道理，分析说：中国首都自长安而洛阳而开封而杭州，一路向东南退，六朝、南宋偏安江左，没有一个长命；首都贴着江浙的商业繁华，政权就染上奢靡萎靡之气，"若求以艰苦卓绝建新国，若求超拔于官僚资本贪污恶浊空气之氛围，则毋宁以政治首都远离商业城市"。
配套方案是西北大修铁路、普及教育，让"想接近政府而无法接近"的内陆民众进入国家视野——用他的话说，"中国之不治，其患在西北；新中国之治，其希望亦将在西北"。
蒋介石没有理他。

此后，两人的交往，实际上是相互借用——蒋介石要借他的学问装点文化正统的门面，而最高当权者醉心宋明理学，正中他"为中国文化续命"的下怀，双方各取所需。
国民党败亡后，1950年钱穆跑到香港办新亚书院，全校师生不到百人，每月亏空港币三千多元。同年冬天，他又到台北，向蒋介石报告新亚情形，恳请援助，蒋拨了"总统府办公费"救济，一直贴了四年。
这笔钱后来成为钱穆的污点，李敖为此痛骂：民脂民膏被蒋介石以个人"面谕"的方式市了私恩，"办公费"办到一家私立学校头上，成何体统。

1959年9月，钱穆到台北讲"民族与文化"，蒋介石再次召见了他。
蒋当面问他：听说你反对我连任？还起身到书架上翻出钱穆的书。钱穆的回答让同代自由派知识分子大跌眼镜：那是我1950年初到香港时写的东西，"今已时移境易，情况大不同。此待'总统'英明，内定于一心，断非他人所能参与其意见"。不止如此，他还把蒋介石与孙中山并列，称"此诚古今中外每一国家民族所希遘难遇之奇迹也"。
李敖从此认定钱穆骨头软，讽刺他"学问竟不胜阻止德性的沦落"。

1967年10月，七十二岁的钱穆应蒋介石屡次邀请，以"归国学人"身份自港迁台，蒋氏父子为他盖了一栋小楼，取名"素书楼"。
但礼遇归礼遇，定居台湾之后，钱穆还是做了一件很硬气的事：蒋经国在宴席上对他执师礼多年，曾在五十年代天天开着吉普车请他下馆子，其意不言自明；某次单独宴请，比蒋经国年长的钱穆很礼貌也很笃定地说："经国兄，我反对你将来继承你父亲的职位当'总统'。"蒋经国听了，未置一词，从此来往渐疏。

1975年蒋介石去世，钱穆在文章里记自己"内心震悼，不知所措，日常阅览写作，无可持续，唯坐电视机前，看各方吊祭情况，稍遣哀思"。
这一时期，钱穆的颂寿文字非常之满，甚至给人肉麻之感：他称蒋"诚吾国历史人物中最具贞德之一人"，"不仅为国家民族作救星，亦将为世界人类辟坦道，其为仁术，乃大莫与伦"。
李敖为此又一次痛骂："蒋介石利用钱穆的反动来哄抬政权，钱穆利用蒋介石的反动来得君行道，结果，人越丢越大。"
讽刺的是，1989年台北市清查"政府财产不当占用"，素书楼名列其中。1990年6月，九十五岁的钱穆夫妇搬出住了二十多年的素书楼，弟子叶龙说他此后天天吵着要回去，三个月后病逝，骨灰没有留在台湾，归葬苏州太湖西山。