1949 年董其武发动绥远起义时，他的长子董呈祥滞留在重庆，随即被国民党当局抓捕并押送台湾关押。在白色恐怖环境下，得益于几位与董其武有旧交人士的暗中斡旋，董呈祥得以保全性命。

1949年9月19日，董其武在绥远起义通电上签下名字。这个动作决定了绥远军政系统此后的去向，大批部队脱离国民党方面，地方由军事对抗转入和平过渡。

同一时间，董其武自己的家庭被截成了两段。

长子董呈祥还在重庆读书，重庆仍由国民党控制。父亲手里有部队、有职务，可以决定自己和部下往哪里走；儿子只是留在后方的学生，连离开重庆的主动权都没有。

绥远走到这一步，并非9月19日突然转向。
北平和平解放以后，中共和傅作义方面围绕绥远问题谈了数月。

董其武没有把部队撤向宁夏、甘肃，也没有继续与解放军作战，而是接受和平解决。
国民党方面停发绥远军政经费和补给，又派人破坏交通、制造骚动，阻止当地军政力量脱离原有体系。

董其武还要处置反对起义者，维持部队和地方秩序。
和平过渡能解决军队和地方政权的归属，却够不到几千里外仍在国民党控制区的家属。
董呈祥很快落进了这道缝隙里。

董海龙后来回忆，父亲当时正在重庆，一名叫杨升的将领准备把他带往台湾。飞机起飞后又在重庆迫降，董呈祥一度面临生命危险。

此时出面的是杜长城。杜长城是董其武的义子，当时任国民党国防部技术总队队长。

经过他的干预，董呈祥保住了性命，随后仍被带往台湾。董其武的曾孙董百胜后来也把这段经历称为长子“被作为人质赴台”。

杜长城救下了人，却没能把人送回绥远。
董呈祥到了台湾以后，也并非长期关在监狱里。董海龙回忆，父亲后来被安置进情报机构，而该机构负责人正是张庆恩。这个名字董其武并不陌生。

绥远起义前，张庆恩曾奉命来到绥远，劝董其武把军队撤往宁夏、甘肃；董其武没有接受。数月之后，父亲留在绥远，儿子却进入了张庆恩掌握的部门。

过去形成的军政关系，此时又落在董呈祥身上。

张庆恩没有把他送回大陆，但董呈祥得以继续生活。

1950年，他与国民党高级将领郭寄峤之女郭英华结婚。董家后人说，这门婚事受到于右任关照。
婚后两人生下一子董海龙。杜长城出手救命，于右任照应婚事，郭家又成为姻亲，这些关系给董呈祥留下了成家生活的空间。

可私人关系能做到的，也就到这里。

海峡另一边，董其武已经进入另一套政治和军事秩序。
绥远和平解放后，他继续担任地方和军队职务。1951年，董其武率第二十三兵团入朝，承担机场修建等任务；1955年，他被授予上将军衔。父亲从原国民党高级将领转入人民解放军序列，儿子则留在台湾，两人的生活都稳定下来，却没有恢复正常往来。
董呈祥没有等到两岸人员往来松动。

董海龙回忆，父亲三十三岁便在台湾去世。

董呈祥去世以后，家属想把他生前写给父母的信以及家庭照片转往大陆。张庆恩为此做过安排，那些信和照片最终仍没有送到董其武手中。董家后来又托美国亲友转递消息，依然没有成功。

一个曾经拥有军队、主持一省军政的父亲，此时拿不到儿子留下的几封家书。
这种反差一直拖到二十世纪八十年代。

1986年3月，董海龙终于与北京方面取得联系。电话打到董其武身边时，老人已经耳背，需要秘书帮助转述。次年台湾方面放宽赴大陆探亲限制，董海龙辗转来到北京。

此时董其武正在三〇一医院住院。走进病房的是他从未见过的长孙。
祖孙终于见了面。董海龙后来又数次到大陆探望祖父。董百胜也回忆，父亲董海龙曾三次赴大陆与董其武相见。

1949年的绥远和平起义，使当地大批军政人员摆脱继续战争的道路，董其武也由此进入新中国的政治、军事体系。这条和平道路保住了许多人的生命和地方秩序，却没有自动延伸到仍留在国民党控制区的家属身上。

董呈祥被带往台湾之后，董其武过去积累的人际关系还能在危急处救下儿子的性命，却越不过此后形成的海峡阻隔。

董呈祥三十三岁去世。

真正跨过海峡、走进北京病房的，是董呈祥的儿子董海龙。1949年被截断的那条家庭联系，绕过了整整一代人，才重新落到董其武面前。